1985年，李克勤以演唱谭咏麟的《雾之恋》获得第二届全港十九区业余歌唱比赛冠军（第一届冠军为张学友）。其后与宝丽金唱片公司签约，成为旗下歌手。

1986年，推出首张EP唱片《李克勤》。

1987年11月4日，推出第一张个人专辑《命运符号》 [36]，专辑中的歌曲《月半小夜曲》成为李克勤演唱生涯的代表作之一 [36]。

李克勤普通话专辑《不懂温柔》封面

1988年，主演香港无线电视TVB剧集《不再少年时》并演唱同名主题曲《不再少年时》，随后推出第二张个人专辑《夏日之神话》 [37]。

1989年3月，发行粤语专辑《此情此境》 [38]，该专辑收录了《深深深》《蓝月亮》等10首歌曲 [38]。9月22日，发行粤语专辑《Purple Dream》 [39]，专辑中的歌曲《一生不变》是亚洲电视剧《蓝月亮》的粤语主题曲，连夺香港电台十大中文金曲颁奖典礼和TVB十大劲歌金曲颁奖典礼金曲奖 [7]。

1990年6月，发行专辑《一千零一夜》 [40]，专辑中的歌曲《眷恋》获得1990年度十大劲歌金曲奖 [41]。10月，推出个人第一张精选集《LOVE》 [42]。

1991年，与李克勤同属宝丽金旗下的歌手黎明凭TVB剧集《人在边缘》崛起，加上沉寂多时的张学友凭歌曲《每天爱你多一些》成功走出事业低谷。李克勤受到唱片宣传方面受唱片公司忽略，与唱片公司闹不和，加上当时年少气盛，声势亦开始下滑。3月，发行专辑《破晓时分》 [43]。10月，发行专辑《雨中街头剧》 [44]，其中主打歌《护花使者》获得1991年度十大劲歌金曲颁奖典礼最佳音乐录影带演出奖 [45]。

1992年3月，发行专辑《只想您会意》 [46]。10月，发行专辑《红日》 [47]，专辑同名主打歌《红日》改编自大事MAN乐队演唱的《それが大事》，由李克勤亲自填上中文歌词，该曲亦成为李克勤演唱生涯的代表作之一。 [7]

1993年，李克勤转投星光唱片公司。4月，推出专辑《一生想您》 [48]，其中歌曲《回首》令李克勤的歌唱事业重新振作，亦夺得1993年度十大劲歌金曲的金曲奖，并晋身最受欢迎男歌手最后五强。9月，由李克勤填词，周慧敏演唱的粤语歌曲《最爱》发行 [81]。10月7日，发行专辑《Album》 [49]。年底，在香港红磡体育馆举行首次个人演唱会。

1994年7月，发行专辑《希望》 [52]。8月23日，推出首张普通话专辑《一生何求》 [50]，并赴台湾进行宣传活动 [8-9]。12月，发行专辑《就是情歌》 [54]。

1995年，于红磡香港体育馆举行第2次个人演唱会，合共10场，名为《天龙‘95克勤聆的接触演唱会》。但票房欠佳，最差的一场甚至只得40%-50%的入座率。之后声势持续下滑。4月，发行专辑《不懂温柔》。7月，发行专辑《Reborn》 [51]。12月，发行专辑《Hackenation》 [53]。

1996年，加盟艺能动音。6月，推出专辑《当找到你》 [57]，唱片销量及人气随即稍见起色。9月，发行专辑《寻最》 [56]。

1997年3月，发行普通话专辑《情牢》 [10] [59]。9月20日，发行专辑《在克勤身边》 [58]。

1998年，发行专辑《寻最这五年》。同年夏天，李克勤为TVB转播的世界杯足球赛事担任主持，更为该节目创作及主唱主题曲《球迷奇遇记》为普罗大众所熟悉 [11]。

1. 1999年，与环球唱片（即原宝丽金唱片公司）签约，

   
   

并推出粤语专辑《一年半载》 [12] [60]；同年12月，与香港话剧团合作演出音乐剧《历奇》。

2000年9月，发行专辑《再一次想你》 [61]。

李克勤(54张)

2001年2月，与香港管弦乐团合作于红馆举办《港乐．克勤Live》演唱会，两度加场后共开四场，再次迅速崛起。《港乐·克勤Live-卡拉OK》现场录音CD/VCD更获得2001年度IFPI香港唱片销量大奖的“十大销量广东大碟奖”。7月，推出粤语专辑《飞花》 [63]，同名主打歌《飞花》获得十大劲歌金曲颁奖典礼“金曲奖”，新城劲爆颁奖礼“新城劲爆歌曲奖”。同年，李克勤获得第24届十大中文金曲颁奖典礼“优秀流行歌手大奖”。

2002年1月，发行专辑《李克勤大乐队》 [62]。同年，李克勤主演了电视剧《法网伊人》 [127]。2月，举行六场四面台《李克勤情情塔塔演唱会》；新歌《Victory》（无线节目世界杯2002主题曲），由梁咏琪作曲，李克勤填词的《高妹》和《爱不释手》受欢迎 [7]。5月，发行粤语专辑《Let's Celebrate》 [64]。同年，李克勤首次获得十大劲歌金曲最受欢迎男歌星奖 [82]。同年，凭借专辑《李克勤情情塔塔演唱会Live》和《新城唱好音乐大派对-卡拉OK》获得2002年度IFPI香港唱片销量大奖“十大销量广东大碟”，而李克勤也成为“全年最高销量本地男歌手”。同年，凭《法网伊人》中所饰演“高志朗”一角夺取年度TVB台庆颁奖典礼中“我最喜欢电视角色奖”。

2003年，与谭咏麟合作的“左麟右李演唱会2003”世界巡回随即展开。同年，在第五届CCTV-MTV音乐盛典颁奖礼上获得“香港最佳男歌手奖”。4月28日，发行专辑《Ever Last》 [80]。10月，李克勤发行了精选专辑《Custom Made》 [128]，与国际知名青年钢琴家郎朗合作歌曲《我不会唱歌》。同年，在叱咤乐坛流行榜颁奖典礼中以《爱一个人》和《我不会唱歌》夺得两个歌曲奖及叱咤乐坛我最喜爱的男歌手奖。同年，获得十大劲歌金曲最受欢迎男歌星奖 [2]。同年，专辑《Custom Made》和演唱会现场大碟《“左麟右李”演唱会2003卡拉OK》获得2003年度IFPI香港唱片销量大奖“十大销量广东唱片大碟”。

李克勤

2004年2月，与谭咏麟举行11场《左麟右李04开心演唱会》，并继续其世界巡回演出。同年6月，他发行了专辑《Smart I.D》 [129]。11月，与英皇娱乐旗下的容祖儿举行《04拉阔压轴–李克勤x容祖儿拉阔音乐会》，联手推出合歌曲《刻不容缓》。同年，在第27届十大中文金曲颁奖典礼上夺得“最优秀流行男歌手大奖”。同年，演唱会现场大碟《左麟右李04开心演唱会卡拉OK》在2004年度IFPI香港唱片销量大奖获得“十大销量广东唱片大碟奖”，李克勤再度夺得“全年最高销量本地男歌手” [7]；获得2004新城劲爆颁奖礼新城劲爆男歌手奖 [109]。12月，发行专辑《空中飞人》 [111]。

2005年，李克勤获得了2004年度叱咤乐坛流行榜颁奖典礼叱咤乐坛唱作人铜奖 [104]。同年，获得第27届香港十大中文金曲最优秀流行歌手大奖男歌手奖、优秀流行歌手大奖 [100]。2月，和杨利伟、杨澜等人一同入选“第9届中华中国青年联合会委员”，成为首批演艺界入选艺人。7月，李克勤在相隔八年后再推出普通话专辑《爱可以问谁》 [112]，同时在内地展开一系列的宣传活动。12月2日，推出投资过百万的专辑《李克勤演奏厅》。同年，与梁荣忠主持的《残酷一叮》赢取TVB38周年台庆颁奖典礼中“最佳咨讯节目”和“最具创意节目”两个奖项。同年，李克勤在2005年度新城劲爆颁奖礼上除获得五个音乐奖项外，还赢取“我最欣赏男歌手”，在叱咤乐坛流行榜颁奖典礼上首度夺得“叱咤乐坛男歌手铜奖”，并发表“西装论”解释了他与商业电台的关系。同年，在2005年度十大劲歌金曲颁奖典礼上第三度获得最受欢迎男歌星奖 [88]；获得了TVB8金曲榜颁奖礼TVB8年度最佳男歌手奖 [106]。

2006年1月，获得2005年叱咤乐坛流行榜颁奖典礼叱咤乐坛男歌手铜奖 [101]；同月15日，凭借歌曲《爱可以问谁》获得了2005年度TVB十大劲歌金曲颁奖典礼最受欢迎华语歌曲奖银奖 [139]。同年，获得9+2音乐先锋榜2005年度颁奖典礼港台最受欢迎男歌手奖 [105]。于香港体育馆举行了8场《06得心应手演唱会》 [7]。年中，远赴韩国首尔现场录制《李克勤演奏厅II》。同年，获得了第六届华语音乐传媒大奖最佳粤语男歌手奖、最佳HIFI艺人奖、我最喜爱的男歌手奖 [102]。11月3日，李克勤发行专辑《李克勤演奏厅Ⅱ》 [113] [130]。同年，专辑《演奏厅》《演奏厅II》和演唱会现场大碟《得心应手演唱会卡拉OK》获得2006年度IFPI香港唱片销量大奖中“十大销量广东唱片大碟”，李克勤获得“十大本地销量歌手”、“全年最高销量本地男歌手”。

李克勤演奏厅世界巡回演唱会2012

2007年，参与香港特区政府为庆祝香港特别行政区成立10周年举办的《龙声鼓舞－万人青年音乐会》。在高潮环节《鼓乐飞扬》中配合20多位专业鼓手及10000名中国内地与香港，台湾及澳门的中小学生，献唱《龙的传人》和《红日》，表演已申请列入吉尼斯世界纪录。李克勤亦应邀与台湾歌手周传雄合唱电视剧《岁月风云》主题曲《天这样蓝》；获得第七届华语音乐传媒大赏最佳HIFI艺人奖 [107]。7月，推出专辑《My Cup of Tea》 [114]。同年，凭借歌曲《花落谁家》在2007年度十大劲歌金曲颁奖典礼上获得劲歌金曲金奖、四台联颁音乐大奖之“歌曲奖”和多个音乐颁奖礼的歌曲大奖 [13]；获得2007新城劲爆颁奖礼新城劲爆演绎大奖、新城劲爆亚洲歌手大奖 [110]。

2008年2月8日大年初二，李克勤在红馆举行了11场四面台《你的克勤演奏厅》演唱会，两度加场。环球唱片将《2006得心应手演唱会》，《你的克勤演奏听2008》及演奏听系列大碟，以Blu-Ray发行。同时为“2009左麟右李演唱会”主题曲《唔使惊》作词。

2009年1月3日，凭借歌曲《她慈我悲》获得2008年度TVB十大劲歌金曲颁奖典礼十大劲歌金曲奖 [140]。1月15日，发行专辑《Today Special》 [131]，凭借该专辑提名第14届全球华语榜中榜颁奖礼香港最佳男歌手奖 [144]。5月，开始到世界巡回演出。12月初，HKRIA（香港音像联盟）就旗下成员唱片公司的音乐作品版权收费问题，和TVB引发的争议，五大唱片公司旗下歌手无法在TVB献唱、露面及接受访问。12月30日，李克勤推出了专辑《Threesome》 [132]，李克勤特别用上Analogue制式录音，全碟由林夕和林若宁填写。

2010年初，左麟右李仍继续其世界巡演。6月中，由方炯镔的华语歌曲《坏人》改编的歌曲《罪人》派台。同年，推出专辑《罪人》 [115]。